Los inicios de esta importante premiación se remontan al año 1985, cuando  la Asociación de Cronistas de Arte  de la República Dominicana (ACROARTE), crea los premios “Casandra”, y desde entonces,  la entidad que agrupa a los cronistas de espectáculos reúne en un mismo escenario aquellos artistas que han dado lo mejor de sí y cuyas producciones han tocado el corazón  de los dominicanos, contando siempre con el apoyo incondicional de la cervecería Nacional Dominicana.

Con esta elevada distinción que culmina con la entrega del “Soberano” se rinde tributo a la eterna soberana Casandra Damirón, quien supo llevar muy en alto el nombre de la República Dominicana a escenarios extranjeros de gran relevancia.

El primero en ser galardonado con un Soberano en el año 1985  fue Don Luis Rivera, talentoso músico y esposo de Casandra Damirón, fallecida el 5 de diciembre de 1983, dos años antes ; más tarde, en el 1986 lo recibiría el fenecido artista dominicano Freddy Beras Goico, en reconocimiento a la labor realizada en ese año.  Ambas ceremonias se llevaron a cabo en el conocido Teatro “Olimpia”. La segunda etapa de los premios, en su tercera entrega, fue realizada en el Teatro de Bellas Artes y las consecuentes tuvieron lugar en el Teatro Nacional, hasta el día de hoy. En el año 1987 se condecoró  con el soberano a Maridalia Hernández,  artista de extraordinarias condiciones vocales, y no fue sino hasta 11 años después, en el 1998, cuando otra mujer gana el codiciado premio, la famosa merenguera Milly Quezada,  mejor conocida en la historia de la música dominicana como "La Reina del Merengue". En varias ocasiones ha sido premiado también  el insigne artista dominicano Juan Luis Guerra, gracias a sus grandiosas cualidades como compositor, cantautor y productor musical y por haber llevado el nombre de la República Dominicana a los lugares más recónditos de la tierra.
Otros quienes también han merecido el reconocimiento  a lo largo de la historia del Casandra fueron: Jorge Taveras, talentoso músico y apoyador de una gran cantidad de artistas de diversos géneros , Agliberto Meléndez, Productor y director de la película "Un pasaje de ida", Michael Camilo, talentoso artista nacional que ha logrado traspasar las fronteras para proyectar su arte, Ramón Orlando Valoy , Pochy Familia, Guillermo Cordero, Julio Sabala, Ángel Muñiz y Luisito Martí, José Antonio Molina, Nuria Piera, Wilfrido Vargas, Fernando Villalona, Joseito Mateo,  Carlos Piantini, Rafael Solano, entre otros, todos dignos representantes del arte y la cultura de la nación caribeña.

La entrega del “Soberano” es el máximo reconocimiento que se otorga en este evento y es potestad de la Junta Directiva de ACROARTE y de los miembros del Consejo de Asesores formado por los ex presidentes de la institución, así como por un hijo de doña Casandra Damirón.

El Comité Ejecutivo de ACROARTE es quien elige los miembros del jurado encargados de decidir en las diferentes categorías y renglones independientemente. Para calificar como jurado los miembros deben cumplir con los requisitos establecidos en los reglamentos y criterios que rigen los Premios Casandra.
Pese a que existen personas con talentos admirables en el país, no todos son galardonados; el premio es destinado dependiendo del trabajo realizado en cada año en curso y la magnitud de repercusión en el público. El papel fundamental de ACROARTE es la realización de un concurso diáfano y justo, pese a esto, la entidad ha sido blanco tanto para críticas como  alabanzas por sus decisiones.